គីតូន: លក្ខណៈគីមីនិងនិយមន័យ

គីមីវិទ្យាសរីរាង្គគឺជាវិទ្យាសាស្រ្តស្មុគស្មាញណាស់, ប៉ុន្តែគួរឱ្យចាប់អារម្មណ៍។ បន្ទាប់ពីបានទាំងអស់សមាសធាតុនៃធាតុដូចគ្នានៅក្នុងលេខនិងលំដាប់ផ្សេងគ្នារួមចំណែកដល់ការបង្កើត សារធាតុនៃលក្ខណៈសម្បត្តិ ផ្សេងគ្នា ។ តោះពិចារណាសមាសធាតុនៃក្រុមកាបូនដែលគេហៅថា "គីតុន" (លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីលក្ខណៈរូបរាងនៃវិធីសាស្ត្រសំយោគរបស់វា) ។ ហើយក៏អាចប្រៀបធៀបពួកវាជាមួយនឹងសារធាតុផ្សេងទៀតនៃប្រភេទដូចគ្នា aldehydes ។

Ketones

ពាក្យនេះជាឈ្មោះទូទៅសម្រាប់សារធាតុទាំងមូលនៃសារធាតុសរីរាង្គនៅក្នុងម៉ូលេគុលដែលក្រុមកាបូន (C = O) ត្រូវបានភ្ជាប់ទៅរ៉ាឌីកាល់ពីរ។

នៅក្នុងរចនាសម្ព័ន្ធរបស់ពួកគេគែណុនគឺនៅជិតអាឌីដេនិងអាស៊ីដ carboxylic ។ ទោះបីជាយ៉ាងណាក៏ដោយគេមានអាតូមពីរ (កាបូនឬកាបូន) ដែលភ្ជាប់ជាមួយ C = O ។

រូបមន្ត

រូបមន្តទូទៅសម្រាប់សារធាតុនៅក្នុងថ្នាក់នេះមានដូចខាងក្រោម: R ₁ -CO-R ₂ ។

ដើម្បីធ្វើឱ្យវាកាន់តែយល់បានតាមក្បួនវាត្រូវបានសរសេរដូចនេះ។

នៅក្នុងនោះ C = O គឺជាក្រុមកាបូន។ មួយ R បាន _{1 និង} R ₂ តើរ៉ាឌីកាល់កាបោន។ នៅកន្លែងរបស់វាអាចមានសមាសធាតុផ្សេងគ្នាប៉ុន្តែវាត្រូវតែមានជាតិកាបូន។

Aldehydes និង Ketone

លក្ខណៈសម្បត្តិរាងកាយនិងគីមីនៃក្រុមសារធាតុទាំងនេះគឺស្រដៀងគ្នាណាស់។ សម្រាប់ហេតុផលនេះ, ពួកគេត្រូវបានចាត់ទុកជាញឹកញាប់រួមគ្នា។

ការពិតគឺថា aldehyde ក៏មានក្រុមកាបូនមួយនៅក្នុងម៉ូលេគុលរបស់ពួកគេ។ នៅពួកវាជាមួយគ្លីនតុនសូម្បីតែរូបមន្តមានលក្ខណៈស្រដៀងគ្នា។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយប្រសិនបើ C = O ត្រូវបានភ្ជាប់ជាមួយនឹងរ៉ាឌីកាល់ 2 នៅក្នុងសារធាតុដែលកំពុងពិចារណានោះវាមានអាល់ដេអេអ៊ីដតែមួយប៉ុណ្ណោះជំនួសអាតូមទីពីរគឺអាតូមអ៊ីដ្រូសែន: R-CO-H ។

ឧទាហរណ៏មួយគឺរូបមន្តសម្រាប់សារធាតុនៃប្រភេទនេះ, formaldehyde, គេស្គាល់ថាល្អប្រសើរជាងមុនគ្រប់គ្នាជាផ្លូវការ។

ដោយផ្អែកលើរូបមន្ត CH ₂ O វាអាចត្រូវបានគេមើលឃើញថាក្រុមកាបូនរបស់វាមិនត្រូវបានផ្សារភ្ជាប់ជាមួយនឹងធាតុតែមួយទេប៉ុន្តែមានពីរអាតូមរបស់ H.

លក្ខណៈសម្បត្តិរាងកាយ

មុនពេលដែលអ្នកដោះស្រាយជាមួយនឹងលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់ aldehydes និង ketones វាគឺមានតំលៃពិចារណាលក្ខណៈរាងកាយរបស់ពួកគេ។

• កេតុងគឺជាសំណល់រឹងរលាយទាបឬសារធាតុរាវដែលមានការប្រែប្រួល។ អ្នកតំណាងទាបបំផុតនៃក្រុមនេះគឺមានភាពរលូននៅក្នុង H ₂ O ហើយមានទំនាក់ទំនងល្អជាមួយសារធាតុរំលាយនៃប្រភពដើមសរីរាង្គ។
  អ្នកតំណាងម្នាក់ៗ (ឧទាហរណ៍ CH ₃ COCH ₃ ) គឺរលាយគួរឱ្យកត់សម្គាល់នៅក្នុងទឹកនិងក្នុងសមាមាត្រណាមួយ។
  មិនដូចជាតិអាល់កុលនិងអាស៊ីត carboxylic, គ្លីនតុនមានភាពប្រែប្រួលខ្ពស់ជាងដោយមានម៉ូលេគុលទម្ងន់ដូចគ្នា។ នេះត្រូវបានសម្របសម្រួលដោយអសមត្ថភាពនៃសមាសធាតុទាំងនេះដើម្បីបង្កើតចំណងជាមួយ H ដូចជា H-CO-R ដែរ។
• ប្រភេទផ្សេងគ្នានៃ aldehyde អាចរស់នៅក្នុងរដ្ឋសរុបផ្សេងគ្នា។ ដូច្នេះ R-CO-H ខ្ពស់ជាងនេះគឺជាសំណល់ដែលមិនរលាយ។ អំបិលទាបគឺជាវត្ថុរាវដែលមួយចំនួនត្រូវបានលាយបញ្ចូលគ្នាយ៉ាងល្អជាមួយ H ₂ O ប៉ុន្តែមួយចំនួននៃពួកវាគឺរលាយក្នុងទឹកតែមិនច្រើនទេ។
  សារធាតុសាមញ្ញបំផុតនៃសារធាតុនេះ - អាល់ដេអេយេឌី - ជាឧស្ម័នដែលមានក្លិនបន្លែបៃតង។ សារធាតុនេះគឺរលាយនៅក្នុង H ₂ O ។

កេតណែនដ៏ល្បីបំផុត

មានសារធាតុ R ₁ -CO-R ₂ ច្រើនប៉ុន្តែមិនមានច្រើនទេ។ ជាដំបូងវាគឺជាឌីស៊ីលគីតេនដែលយើងទាំងអស់គ្នាដឹងថាជាអាសេតាន។ ក៏មិត្តរួមការងាររបស់គាត់ - សារធាតុរំលាយ - butanone ឬដូចដែលវាត្រូវបានគេហៅថាយ៉ាងត្រឹមត្រូវ - មេទីលអេទីលគីតេណែ។

ក្នុងចំណោមខាតូនដទៃទៀតដែលមានលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីត្រូវបានប្រើយ៉ាងសកម្មក្នុងឧស្សាហកម្ម - អាសេតាហ្វេនូន (មេទីហ្វេ phenyl គតូន) ។ មិនដូចអាសេតាននិងប៊ុយប៊ុនទេក្លិនរបស់វាគឺស្រស់ស្អាតណាស់ដោយសារតែវាត្រូវបានប្រើនៅក្នុងក្លិនទឹកអប់។

ឧទាហរណ៍ cyclohexanone សំដៅទៅលើតំណាងធម្មតានៃ R ₁ -CO-R ₂ ហើយត្រូវបានគេប្រើជាទូទៅក្នុងការផលិតសារធាតុរំលាយ។

វាមិនអាចទៅរួចទេដែលមិននិយាយពីឌីកាដូ។ ឈ្មោះនេះគឺ R _-1 -CO-R ₂ , ដែលក្នុងនោះមិនមែនមួយទេប៉ុន្តែក្រុមកាបូនពីរនៅក្នុងសមាសភាព។ ដូច្នេះរូបមន្តរបស់វាមើលទៅដូចជា: R ₁ -CO-CO-R ₂ ។ មួយនៃសាមញ្ញបំផុតប៉ុន្តែត្រូវបានគេប្រើយ៉ាងទូលំទូលាយនៅក្នុងតំណាងឧស្សាហកម្មអាហាររបស់ dicetones គឺ diacetyl (2,3-butanedione) ។

សារធាតុដែលបានចុះបញ្ជីគឺជាបញ្ជីតូចមួយនៃសារធាតុគីមីដែលត្រូវបានធ្វើដោយអ្នកវិទ្យាសាស្ត្រ (លក្ខណៈគីមីត្រូវបានគេរៀបរាប់ខាងក្រោម) ។ ការពិតមានច្រើនជាងនេះប៉ុន្តែមិនមែនទាំងអស់ត្រូវបានគេប្រើនោះទេ។ ជាពិសេសវាមានតម្លៃពិចារណាថាភាគច្រើននៃពួកវាគឺពុល។

លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់គុយទែន

សារធាតុនៃប្រភេទនេះអាចមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងសារធាតុផ្សេងៗ។ នេះគឺជាលក្ខណៈគីមីជាក់លាក់របស់វា។

• Ketone មានសមត្ថភាពភ្ជាប់ H (ប្រតិកម្មអ៊ីដ្រូសែនទៅនឹងខ្លួនឯង) ។ ទោះបីជាយ៉ាងណាក៏ដោយសម្រាប់ការផលិតប្រតិកម្មនេះវត្តមាននៃកាតាលីករនៅក្នុងទំរង់អាតូមលោហធាតុរបស់នីកែល cobalt, cuprum, ផ្លាទីន, palladium និងផ្សេងទៀតគឺចាំបាច់។ ជាលទ្ធផលនៃប្រតិកម្ម, R ₁ -CO-R _{2 ត្រូវបាន} វិវត្តទៅជាអាល់កុលទីពីរ។
  ដូចគ្នានេះដែរនៅពេលដែលមានប្រតិកម្មជាមួយនឹងអ៊ីដ្រូសែនដោយមានវត្តមាននៃលោហធាតុអាល់កាឡាំងឬ amalgam Mg ពីគតូនីន glycols ត្រូវបានទទួល។
• កេតតូដែលមានអាតូមអ៊ីដ្រូសែនយ៉ាងហោចណាស់មួយដែលជាច្បាប់មួយត្រូវបានរងផលប៉ះពាល់ដោយការធ្វើឱ្យត្រជាក់នៃកាតូអ៊ីអេល។ វាត្រូវបាន catalysed មិនត្រឹមតែដោយអាស៊ីដ, ប៉ុន្តែក៏មានមូលដ្ឋាន។ ជាទូទៅទម្រង់កូប៉ូគឺជាបាតុភូតដែលមានស្ថេរភាពជាងអេនអេល។ សមតុល្យនេះធ្វើឱ្យវាអាចធ្វើទៅបានដើម្បីសំយោគស៊ីតូនដោយជាតិទឹករបស់អាល់ស៊ីន។ ស្ថេរភាពប្រែប្រួលនៃទំរង់ keto enol ដោយការបូកបញ្ចូលគ្នាបានផ្តល់នូវទឹកអាស៊ីតដ៏ខ្លាំងក្លានៃ R ₁ -CO-R ₂ (នៅពេលប្រៀបធៀបជាមួយអាល់កាន) ។
• សារធាតុទាំងនេះអាចមានប្រតិកម្មជាមួយអាម៉ូញាក់។ ទោះយ៉ាងណាក៏ដោយពួកវាដំណើរការយឺត ៗ ។
• គីតូនមានទំនាក់ទំនងជាមួយទឹកអាស៊ីដ hydrocyanic ។ ជាលទ្ធផល, α -hydroxynitriles កើតឡើង, saponification ដែលបានលើកកម្ពស់រូបរាងនៃអាស៊ីដα -hydroxy នេះ។
• ប្រតិកម្មជាមួយអាល់ឡង់ស្យុងម៉ាញ៉េស្យូមនាំឱ្យមានការបង្កើតជាតិអាល់កុល។
• ការចូលជាសមាជិករបស់ NaHSO ₃ ជម្រុញការកើតមាននៃនិស្សន្ទវត្ថុ hydrosulphite (bisulfite) ។ វាគួរអោយចងចាំថាមានតែគត្នីទីនអាចមានប្រតិកម្មក្នុងស៊េរីអ៊ីតាលី។
  លើសពីនេះទៅទៀតគែណុស aldehyde អាចមានប្រតិកម្មស្រដៀងគ្នានឹងសូដ្យូម hydrosulfite ។
  នៅពេលដែលកំដៅដោយដំណោះស្រាយនៃ NaHCO ₃ (soda ដុតនំ) ឬអាស៊ីតខនិជ, ដេរីវេនៃ NaHSO ₃ អាចបំបែកបាន, អមដោយការបញ្ចេញកេតនីដោយឥតគិតថ្លៃ។
• ក្នុងកំឡុងពេលប្រតិកម្ម R ₁ -CO-R ₂ ជាមួយនឹង NH ₂ OH (hydroxylamine) ketoximes ត្រូវបានបង្កើតឡើងនិងជាផលិតផលដោយ - H ₂ O.
• នៅក្នុងប្រតិកម្មដែលពាក់ព័ន្ធនឹង hydrazine, hydrazones ត្រូវបានបង្កើតឡើង (សមាមាត្រនៃសារធាតុដែលបានយកគឺ 1: 1) ឬ azine (1: 2) ។
  ប្រសិនបើផលិតផល (hydrazone) ដែលផលិតដោយប្រតិកម្មមានប្រតិកម្មជាមួយប៉ូតាស្យូមអ៊ីដ្រូសែននៅក្នុងប្រសិទ្ធភាពនៃប្រតិកម្ម N និងអ៊ីដ្រូកាបូនចុងក្រោយគេនឹងត្រូវបានបញ្ចេញ។ ដំណើរការនេះត្រូវបានគេហៅថាប្រតិកម្ម Kizhner ។
• ដូចដែលបានរៀបរាប់ខាងលើអាដាដ្យូដនិងគតូនមានលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីហើយដំណើរការផលិតស្រដៀងគ្នា។ ក្នុងករណីនេះ acetals R ₁ -CO-R ₂ មានភាពស្មុគ្រស្មាញជាងអេកូអាតអេស -HH ។ ពួកវាលេចឡើងជាលទ្ធផលនៃសកម្មភាពនៅលើគោតូនីនអេធើរអេដនៃអាស៊ីត orthoformic និងអូតូស៊ីលិចស៊ីត។
• នៅក្នុងលក្ខខណ្ឌដែលមានកំហាប់អាល់កាឡាំងខ្ពស់ (ឧទាហរណ៍នៅពេលដែលកម្តៅជាមួយH₂SO₄ប្រមូលផ្តុំ) R ₁ -CO-R ₂ ទទួលរងការបាត់បង់ជាតិទឹក intermolecular ជាមួយនឹងការបង្កើតគោញ៉ែតដែលគ្មានជាតិខ្លាញ់។
• ប្រសិនបើអាល់កាឡាំងមានវត្តមាននៅក្នុងប្រតិកម្មជាមួយនឹង R ₁ -CO-R ₂ , គុយទែតត្រូវទទួលរងការស្រូបយកអាល់ដូល់។ ជាលទ្ធផល, β-ketoalcohol ត្រូវបានបង្កើតឡើងដែលអាចបាត់បង់ម៉ូលេគុល H ₂ O យ៉ាងងាយស្រួល។
• លក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់គុយទែនត្រូវបានចង្អុលបង្ហាញយ៉ាងពិតប្រាកដក្នុងករណីអាសេតូនដែលមានប្រតិកម្មជាមួយអាតូមអាតូម។ ក្នុងករណីនេះសារធាតុថ្មីដែលហៅថា "ទ្រនុង" ត្រូវបានបង្កើតឡើង។
• ផងដែរចំពោះលក្ខណៈសម្បត្តិគីមីរបស់សារធាតុសរីរាង្គដែលកំពុងពិចារណាគឺប្រតិកម្មរបស់ Leukart-Wallach ដែលជួយលើកកម្ពស់ការកាត់បន្ថយគ្លីនន។

ពីដែល R1 -CO-R2

ដោយបានស្គាល់លក្ខណៈសម្បត្តិនៃសារធាតុដែលកំពុងស្ថិតក្នុងការពិចារណាវាមានប្រយោជន៍ក្នុងការរកវិធីសាស្រ្តទូទៅបំផុតសម្រាប់ការសំយោគរបស់ពួកគេ។

• ប្រតិកម្មមួយក្នុងចំណោមប្រតិកម្មដែលគេស្គាល់ច្រើនបំផុតសម្រាប់ការរៀបចំស៊ីស្ទែនគឺ alkylation និង acylation នៃសមាសធាតុក្រអូបក្នុងវត្តមាននៃសារធាតុអាស៊ីត (អាល់ក្លី ₃ , FeCI ₃ , អាស៊ីតរ៉ែ, អុកស៊ីដ, ជ័រអេកអេជែលជាដើម) ។ វិធីសាស្រ្តនេះត្រូវបានគេស្គាល់ថាប្រតិកម្ម Friedel-Crafts ។
• កេតតូនីត្រូវបានគេសំយោគដោយការចម្រាញ់យកសារធាតុគីមីនិងគីលីម៉ុន។ នៅក្នុងករណីនៃការក្រោយនេះវត្តមាននៃអាស៊ីតរ៉ែជាកាតាលីករគឺចាំបាច់។
• ដូចគ្នានេះផងដែរសម្រាប់ការរៀបចំគុយទាសការស្រូបយកទឹកកាមរបស់អេឡិចត្រូលីនឬក៏តាមប្រតិកម្មរបស់ Kucherov ត្រូវបានគេប្រើ។
• ប្រតិកម្ម Guben-Gesha ។
• Cyclization នៃ Ruzicka គឺសមរម្យសម្រាប់ការសំយោគនៃស៊ីក្លូ។
• សារធាតុទាំងនេះត្រូវបានស្រង់ចេញពីអាតូម peroxy ទីបីដោយប្រើការតម្រៀបឡើងវិញរបស់ Krieg ។
• មានវិធីជាច្រើនដើម្បីសំយោគ ceteron ក្នុងកំឡុងពេលប្រតិកម្មអុកស៊ីតកម្មនៃគ្រឿងស្រវឹងបន្ទាប់បន្សំ។ ដោយអាស្រ័យលើសមាសធាតុសកម្មប្រតិកម្មចំនួនបួនត្រូវបានរកឃើញ: Swern, Kornblum, Kori-Kim និង Parik-Deringa ។

វិសាលភាពនៃកម្មវិធី

ដោយបានទាក់ទងទៅនឹងលក្ខណៈគីមីនិងការផលិតគ្លីនូនវាមានតំលៃដឹងថាតើសារធាតុទាំងនេះត្រូវបានប្រើប្រាស់។

ដូចដែលបានរៀបរាប់ខាងលើភាគច្រើននៃផលិតផលទាំងនោះត្រូវបានប្រើនៅក្នុងឧស្សាហកម្មគីមីជាសារធាតុរំលាយសម្រាប់កំបោរនិងក្រណាត់ក៏ដូចជាសម្រាប់ផលិតប៉ូលីមេ។

លើសពីនេះទៀត R ₁ -CO-R _{2 មួយចំនួន} មិនបានបង្ហាញថាខ្លួនគេជាគ្រឿងផ្សំ។ នៅក្នុងសមត្ថភាពនេះគតូន (benzophenone, acetophenone និងផ្សេងទៀត) ត្រូវបានប្រើក្នុងទឹកអប់និងការចម្អិនអាហារ។

គួរបញ្ជាក់ផងដែរ, acetophenone ត្រូវបានគេប្រើជាសមាសធាតុសម្រាប់ការធ្វើឱ្យថ្នាំងងុយគេង។

Benzophenone ដោយសារតែសមត្ថភាពរបស់វាក្នុងការស្រូបយកជាតិវិទ្យុសកម្មដែលមានគ្រោះថ្នាក់គឺជាគ្រឿងផ្សំជាញឹកញាប់នៅក្នុងគ្រឿងសំអាងប្រឆាំងនឹងព្រះអាទិត្យហើយក្នុងពេលជាមួយគ្នានោះសារធាតុការពារ។

ផលប៉ះពាល់នៃ R1 -CO-R2 នៅលើរាងកាយ

ដោយបានដឹងថាសមាសធាតុនេះត្រូវបានគេហៅថាគូលែន (លក្ខណៈគីមីកម្មវិធីសំយោគនិងទិន្នន័យផ្សេងៗទៀតអំពីវា) វាមានតំលៃជាមួយលក្ខណៈជីវសាស្រ្តនៃសារធាតុទាំងនេះ។ នៅក្នុងពាក្យផ្សេងទៀតដើម្បីរកឱ្យឃើញពីរបៀបដែលពួកគេធ្វើសកម្មភាពលើសារពាង្គកាយមានជីវិត។

បើទោះបីជាការប្រើជាញឹកញាប់ជា R _-1 -CO-R ₂ នៅក្នុងឧស្សាហកម្មវាតែងតែត្រូវចងចាំថាសមាសធាតុទាំងនេះមានជាតិពុលយ៉ាងខ្លាំង។ ភាគច្រើននៃពួកគេមានលក្ខណៈសម្បត្តិមហារីកនិង mutagenic ។

អ្នកតំណាងពិសេសមានសមត្ថភាពបង្ករឱ្យមានរលាកលើភ្នាសរំអិលរហូតដល់រលាក។ Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ អាចប៉ះពាល់ដល់រាងកាយជាថ្នាំ។

ទោះជាយ៉ាងណាក៏ដោយមិនមែនគ្រប់សារធាតុទាំងអស់នៃប្រភេទនេះមានគ្រោះថ្នាក់ទេ។ ការពិតគឺថាពួកគេមួយចំនួនបានចូលរួមយ៉ាងសកម្មនៅក្នុងការរំលាយអាហារនៃភាវៈរស់នៃជីវសាស្រ្ត។

កេតុងក៏ជាសញ្ញាដើមនៃការរំលោភបំពង់បំភាយកាបូននិងកង្វះអាំងស៊ុយលីន។ នៅក្នុងការវិភាគនៃទឹកនោមនិងឈាម, វត្តមាននៃ R ₁ -CO-R ₂ បង្ហាញពីបញ្ហាការរំលាយអាហារជាច្រើន, រួមទាំង hyperglycemia និង ketoacidosis ។